吳業坤（坤哥）早前趁30歲時前往日本體驗工作假期（Working Holiday），更曾待業兩個月自嘲「待業坤」，不過坤哥最近表示即將返港，希望為人生留下故事及腳毛，於是決定挑戰「東海道53次」，進行一場由關西徒步到關東的長途遠征，不少網民為其熱血目標打氣鼓勵。
坤哥2月27日於個人IG發文，表示回港在即，考慮不如為自己留下一點故事及腳毛，於是決定由關西徒步到關東。經過搜尋後發現日本古時有「東海道53次」，指江戶時代從江戶（即現今東京）到京都的驛道－東海道途經53個宿場，於是坤哥決定將「東海道53次」成為是次Working Holiday的最後旅程。
東海道約長490公里，是江戶時代最重要五條道路之一。古時人們大概需要12至15日完成。而坤哥為此定好大概路線及筆記要品嚐的當地名物，預計由京都出發每日須步行30至35公里，並決定在IG記錄每日旅程：「當然呢個唔係一個乜野壯舉亦有好多人做過，可能會行唔完放棄，可能會係途中領悟到人生既真諦，可能會行完乜都無發生過，但好多野唔行出去係唔知既」，更貼出《小句號》歌詞：「有多少想過已做到？ 趕得上我預算路途 有多少講過卻未做？趁這副機器還未老 這一生只有僅有字數」，寄語「唱出黎亦都要實踐」。
坤哥表示自己行裝以輕便為主，每日於IG發帖文及Story分享行程。第一日由東海道起點－京都三条大橋開始出發，在鴨川見到早櫻，途經淺賀縣逢坂山、琵琶湖等，經過大津宿、草津宿及石部宿，又指日頭行到天黑，部分地方要開電筒才敢行，最後比原定遲三小時到達酒店。
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第二日則由滋賀縣步行到三重縣，途經多個宿場，又試滋賀名物鮒壽司，為了趕行程不想「瞓街」更挑戰行夜山，不過怕黑又怕鬼的他表示「發誓呢世都唔會再行夜山」。
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第三日卻遇上狂風大雨，到達三重縣四日市吃晚飯時與居酒屋老闆聊天，對方表示間中有行東海道的人光顧，很少人會一口氣行完，可能是趁假日空檔行幾日然後再坐車回家待下次再繼續慢慢完成。令坤哥反思「自己會唔會太戇居琴晚為乜行夜山」，但後來想通：「我又唔係咩旅遊達人KOL為左介紹呢條東海道 只不過我係想行 就係咁簡單」，又謂經常聽到別人如何然後自己跟隨，結果令原本計劃「兩頭唔到岸」，所以用自己節奏做才是自己，跟足攻略可能最方便，但由自己發掘才感到樂趣，道盡旅行的意義。
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